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Avançado conhecido por Bojinov, nasceu na Bulgária, mas com 12 anos de idade foi viver para Malta, onde começou a jogar futebol no Pietà Hotspurs.
Tinha apenas 14 anos quando foi contratado pelo Lecce de Itália, onde concluiu a sua formação, estreando-se na Serie A em 22 de Janeiro de 2002, quando ainda não tinha feito 16 anos, tornando-se no mais jovem jogador estrangeiro a jogar no campeonato italiano, e passando a ser regularmente utilizado na equipa principal do seu clube.
Estreou-se pela Selecção principal da Bulgária durante o Europeu de 2004, quando tinha apenas 18 anos de idade, tornando-se numa presença assídua na equipa nacional.
Em Janeiro de 2005 foi contratado pela Fiorentina, que pagou pelo seu passe cerca de 13 milhões €, e onde formou uma dupla de sucesso com Luca Toni, confirmando-se como um avançado versátil, capaz de jogar no apoio ao ponta de lança ou descaído para os flancos.
Nessa altura já despertava o interesse dos grandes clubes italianos, e na temporada de 2006/07 foi emprestado à Juventus, que ajudou a regressar à Serie A italiana. No entanto no final da época, a Vecchia Signora não accionou a cláusula de preferência sobre a compra do seu passe, que foi então adquirido pelo Manchester City, por cerca de 8 milhões €.
Em Inglaterra viveu os piores momentos da sua carreira, ao sofrer duas graves lesões que o afastaram dos relvados durante algum tempo e que impediram a sua afirmação na Premier League.
Na época de 2009/10, já recuperado das lesões, regressou a Itália para jogar a titulo de empréstimo no Parma, onde voltou aos seus melhores dias, justificando um contrato válido por 5 temporadas, que foi assinado no final dessa época, mas o seu segundo ano em Parma não lhe correu de feição, passando a ser apenas um suplente regularmente utilizado.
Em Julho de 2011 transferiu-se para o Sporting Clube de Portugal, que pagou pela a aquisição dos direitos desportivos e 80% dos direitos económicos do jogador, dois milhões e seiscentos mil euros, que poderão ascender ao montante máximo de três milhões e quinhentos mil euros, dependente da performance desportiva do jogador, que assinou um contrato válido por 5 temporadas e com uma cláusula de rescisão estipulada no valor de 25 milhões €, enquanto Jaime Valdés seguiu para o Parma que ficou com opção de compra sobre o chileno, estipulada em 1,8 milhões €.
